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Le Grec Stefanos Tsitsipas (ATP 5/N.5) a décroché son ticket pour le 2e tour de Wimbledon au bout d'une féroce bataille de près de quatre heures contre l'Autrichien Dominic Thiem (ATP 91). Tsitsipas a finalement triomphé au super tie-break, 3-6, 7-6 (7/1), 6-2, 6-7 (5/7), 7/6 (10/8).
Un seul break a été réussi sur les deux premières manches, dont la première est ainsi revenue à Thiem. Stefanos Tsitsipas a réussi à éviter le naufrage en dominant le tie-break du deuxième set, se remettant en selle avant d'avaler la troisième manche grâce à ses deux premiers breaks.
La partie prenait une nouvelle dimension, tandis que les deux adversaires défendaient avec toujours autant de réussite leur service. Dominic Thiem est resté dans le coup en remportant le tie-break du quatrième set par le plus petit écart. Dans l'ultime manche, l'Autrichien a dû écarter une balle de match sur son service, avant de jouer le super tie-break, qui a finalement tourné à l'avantage de Tsitsipas. Le Grec affrontera le héros local Andy Murray (ATP 40) au deuxième tour.
Le Danois Holger Rune (ATP 6/N.6) a quant à lui remporté le premier match de sa carrière à Wimbledon, en disposant de l'invité britannique George Loffhagen (ATP 371), 7-6 (7/4), 6-3, 6-2. Il jouera contre le vainqueur de la confrontation entre le qualifié italien Matteo Arnaldi (ATP 80) et l'Espagnol Roberto Carballes Baena (ATP 57).
Le numéro 1 mondial serbe Novak Djokovic, ainsi que l'Italien Jannik Sinner (ATP 8), sont quant à eux les premiers joueurs du tableau masculin déjà qualifiés pour le 3e tour. Ils se sont tous les deux imposés en trois manches, le premier contre l'Australien Jordan Thompson (ATP 70), 6-3, 7-6 (7/4), 7-5, et le second contre l'Argentin Diego Schartzman (ATP 98), 7-5, 6-1, 6-2.
