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Voici un tour d'horizon des moments marquants de l'ère Abramovitch chez les Blues.
Chelsea à nouveau champion d'Angleterre
30 avril 2005
Cinquante ans après son premier et jusque là seul titre de champion, un doublé de Frank Lampard face à Bolton (2-0) permet à Chelsea, fondé en 1905, de régner à nouveau sur l'Angleterre. Les hommes de José Mourinho, vainqueurs également de la Coupe de la Ligue, ont surclassé la concurrence grâce à une défense de fer (15 buts encaissés). Le "Special One", alors l'entraîneur le mieux payé du monde, est désigné manager de l'année en Angleterre, et son capitaine John Terry meilleur joueur. De mars 2004 à octobre 2008, les Blues resteront invaincus à domicile durant 86 matches d'affilée en Premier League.
Première finale de C1, défaite à la clé
21 mai 2008
L'Israélien Avram Grant, qui a succédé à Mourinho parti en septembre 2007 après un clash avec Abramovitch, mène Chelsea à la première finale de Ligue des champions de son histoire, après avoir éliminé l'Olympiakos en 8es, le Fenerbahçe en quarts et Liverpool en demies. A Moscou, face au Manchester United de Cristiano Ronaldo, Wayne Rooney et Carlos Tevez, les Blues ne sont pas favoris. "CR7" ouvre la marque à la 22e minute mais Lampard égalise juste avant la mi-temps. En prolongations, Drogba est expulsé à quatre minutes du terme. Chelsea finit par craquer lors des tirs au buts. Après un échec de Ronaldo, Terry a l'occasion de donner la victoire aux siens, mais le défenseur glisse et envoie son tir hors cadre. Edwin van der Sar arrête ensuite celui de Nicolas Anelka et offre aux "Red Devils" leur troisième C1.
Premier doublé Championnat-Coupe
15 mai 2010
A Wembley devant 88.000 spectateurs, Chelsea remporte sa troisième Coupe d'Angleterre en quatre ans en battant Portsmouth en finale (1-0) et signe le premier doublé Championnat-Coupe de son histoire. A la 54e minute, Petr Cech arrête un penalty de Kevin Prince-Boateng et quatre minutes plus tard l'inévitable Drogba marque sur un coup franc. L'Ivoirien, avec 29 réalisations, a terminé meilleur buteur de Premier League. Son duo époustouflant avec Lampard, auteur lui de 22 buts, a conduit les hommes de l'Italien Carlo Ancelotti à terminer un point devant Manchester United au classement. Seul bémol de la saison, l'élimination dès les 8es de la C1 par le futur vainqueur, l'Inter Milan de... Mourinho.
Enfin la consécration européenne
19 mai 2012
Quatre ans après sa déception moscovite, Chelsea remporte enfin la Ligue des champions, qui plus est à Munich face au Bayern, après avoir éliminé Naples, le Benfica et le Barça. Ce triomphe est dû en grande partie à sa star sur le départ Drogba, acteur majeur de la finale. Les Allemands croient avoir fait le plus dur lorsque Thomas Müller ouvre le score à la 83e minute mais l'ancien attaquant de Marseille réplique cinq minutes plus tard, de la tête sur corner. Lors des prolongations, Drogba concède un penalty, mais Arjen Robben échoue devant Cech. La séance de tirs au but commence. Juan Mata manque d'entrée sa tentative, arrêtée par Manuel Neuer, mais les deux derniers tireurs bavarois, Ivica Olic et Bastian Schweinsteiger, l'imitent, ce qui donne l'opportunité à Drogba d'envoyer les siens au paradis. Chelsea devient le premier club londonien à décrocher la C1, avant de remporter la Ligue Europa en 2013. Entraîneur par intérim suite au renvoi d'André Villas-Boas en mars, Roberto Di Matteo exauce les rêves d'Abramovitch mais il sera pourtant renvoyé dès novembre.
Un deuxième sacre inattendu
29 mai 2021
A croire que Chelsea ne sait gagner que lorsque la saison a été pleine de turbulences: comme en 2012, c'est un entraîneur arrivé en cours de saison, Thomas Tuchel, qui conduit les "Blues" au Graal européen. L'Allemand, tout juste limogé par le Paris SG, remplace en janvier l'entraîneur Frank Lampard et il permet à Chelsea de vaincre tour à tour l'Atlético Madrid, le FC Porto et le Real Madrid. A Porto, dans une finale 100% anglaise, Manchester City fait figure de favori, fort de son jeu léché imaginé par l'entraîneur Pep Guardiola et de sa saison impressionnante, ponctuée notamment d'un nouveau titre de champion d'Angleterre. Mais le Chelsea de Tuchel est plus solide, plus intense, à l'image du Français N'Golo Kanté, intenable pendant tout le match. Et un but du jeune Allemand Kai Havertz (1-0) permet à Tuchel de soulever la deuxième C1 de l'histoire du club. Un sacre presque inattendu.