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Pour beaucoup d'observateurs du mariage royal du 29 avril 2011, elle a volé la vedette à sa soeur Kate en assistant à la cérémonie vêtue d'une robe de demoiselle d'honneur blanche qui épousait ses courbes. Pourtant l'Histoire a révélé que c'est Kate, elle-même, qui avait choisi la robe que Pippa porterait ce jour-là, souhaitant partager l'attention avec sa soeur qui est aussi sa meilleure amie.
S'en est suivi un site Web consacré aux "fesses musclées" de Pippa et visité par des millions d'internautes, la sortie d'un livre rédigé par la demoiselle pour aider les Britanniques à célébrer les fêtes de l'année, et un essai télévisé infructueux pour la chaîne américaine CBS.
Pippa Middleton s'est même vue offrir une interview avec Oprah Winfrey pour la somme de 300.000 livres, un contrat juteux qu'elle a refusé par loyauté pour sa soeur.
En 2018, alors qu'elle écrivait une rubrique bien-être pour le dépliant d'un supermarché, Pippa a confié qu'elle ne s'attendait pas à une telle réaction du public envers elle le jour du mariage royal, révélant: "J'ai été surprise et je ne la comprends toujours pas. J'ai passé quelques années comme étant un intérêt pour le public et j'ai développé une sorte de carapace. Parce que tout gérer seule a été assez difficile. J'en ai beaucoup pris sur moi, comme être suivie par des gens qui se cachent derrière des voitures et qui vous sautent dessus avec un appareil photo. Cela peut être déconcertant."
Elle semblait avoir le monde à ses pieds mais a préféré contribuer dans l'ombre au business de ses parents "Party Pieces", comme l'a confié sa mère lors d'une rare interview accordée au journal du Telegraph.
Pippa fait néanmoins quelques apparitions publiques, pour des oeuvres de charité ou lors du tournoi de tennis de Wimbledon où elle a pris place dans la tribune royale aux côtés de sa soeur et de l'épouse du prince Harry, Meghan Markle.
Pippa n'a pas de soucis à se faire financièrement. Elle épousé en 2017 James Matthews, son ami de longue date devenu quelques années auparavant l'objet de son affection. Il est un ancien pilote de course et le fils des propriétaires du célèbre hôtel "Eden Rock" à Saint Barthélemy. Adopté par le clan Middleton déjà avant sa relation avec Pippa, il aime les défis sportifs et la discrétion. Le couple a deux enfants, Arthur, deux ans, et Grace, âgée d'un mois.