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Cet homme discret, né dans le Massachusetts des années 1920, savait voir avant tous "ce qui devait être la tendance dans six mois", estimait Anna Wintour, rédactrice en chef de Vogue USA, dans un film documentaire sur le photographe, "Bill Cunningham New York" (2010).
Homme à la connaissance encyclopédique, il avait l'art de dénicher les tendances maîtresses, voire avant-gardistes, dans la rue, sur les podiums ou les soirées mondaines. "Il faut laisser la rue vous dire quelle est l'histoire", confiait à l'AFP en 2014 celui qui affirmait volontiers "ne pas être un bon photographe". "Il ne faut pas avoir d'idée préconçue, il faut sortir et laisser la rue vous parler", disait-il encore, lui qui a commencé sa carrière en créant des chapeaux pour les New-Yorkaises de la bonne société.
En 1963, il travaillait Chez Ninon, un atelier de couture sur mesure, lorsque Jackie Kennedy, une cliente régulière, lui a fait parvenir un tailleur Dior rouge avant les funérailles de son mari, le président assassiné.
Ses premiers clichés volés d'inconnues, mais aussi de célébrités, telle l'actrice Greta Garbo en 1978, lui ont permis de décrocher une tribune régulière dans le New York Times, "On The Street" ("Dans la rue"), où chaque semaine sont mises en avant les dernières tendances. Les hommes en jupe, le léopard, les chemisiers le jour comme le soir, une nouvelle palette de couleurs ou d'imprimés.
"Bill Cunningham était charmant et fascinant, aussi bien comme personne et comme collègue que comme artiste. Un esprit indépendant, un grand coeur, pas de grands airs", a twitté Frank Rich, ancien éditorialiste au New York Times et producteur exécutif de la série "Veep" de HBO.
Le maire de New York, Bill de Blasio, a lui aussi salué la mémoire du photographe. "Nous nous rappellerons la veste bleue de Bill et son vélo. Mais nous nous souviendrons surtout du New York vivant et animé qu'il capturait dans ses photos", a écrit M. de Blasio sur Twitter.
"Sa compagnie était recherchée par les riches et puissants du monde de la mode, pourtant il est resté l'un des hommes les plus gentils, les plus doux et les plus humbles que j'aie jamais connu", a déclaré le directeur de la publication du New York Times, Arthur Sulzberger Jr, ajoutant: "Nous avons perdu une légende".